Apabila Perang Dunia II meletus, hanya Sir Brudenell White dan Sir William Glasgow sahaja yang lebih kanan daripada Bennett. Bennett yakin jikalau ada pasukan Australia di hantar untuk perkhidmatan perang di seberang laut, dia mesti dipilih untuk memimpin pasukan itu. Tetapi, Mejar Jeneral Sir Thomas Blamey telah dipilih untuk memimpin Divisyen ke-6 Australia (setelah itu pasukan Australia itu dibesarkan dan ditukarkan menjadi Pasukan Imperial Australia (AIF) dan Blamey dijadikan Panglima Tertinggi AIF. Bennett naik berang dengan perlantikan itu. Tambahan pula Blamey memang bermusuh dan pernah berselisih sebelum itu.

Bennett dan penyokongnya mendakwa perlantikan Blamey adalah sebagai hukuman ke atas Bennett dan sebagai dendam ahli-ahli politik dan tentera kerana kritikan Bennett sebelum itu. Sebaliknya, kepimpinan politik dan ketenteraan Australia melihat perlantikan Bennett kurang sesuai kerana Panglima Tertinggi Pasukan Imperial Australia (AIF) perlu mempunyai ciri-ciri seorang diplomat dan perlu bertolak ansur, ciri-ciri yang jelas tidak dipunyai oleh Bennett. Tambahan pula Panglima itu perlu bekerjasama dan perlu berkhidmat di bawah pemerintahan Panglima British. Bennett pula memang bencikan pegawai-pegawai British.

Keadaan bertambah buruk bagi Bennett. Apabila Divisyen ke-7 Australia, Divisyen ke-8 Australia danDivisyen ke-9 Australia ditubuhkan, Bennett tidak dilantik sebagai Panglima pasukan-pasukan itu. Sebaliknya, pegawai-pegawai yang lebih muda dijadikan panglima. Bennettt merengkuk di Markas Gerakan Wilayah Timur Australia sehingga bulan Ogos 1940 apabila kematian mengejut Jeneral White, Ketua Turus Angkatan Tentera Australia. Sir Vernon Sturdee dilantik menggantikan White, dan mencadangkan Bennett dilantik untuk menggantikannya sebagai Panglima Divisyen ke-8 Australia pada 24 September 1940.

Perasaan malu ketika dalam tahun pertama perang ditambahkan dorongan cita-cita Bennett untuk mencapai pangkat lebih tinggi dan mengatasi pencapaian Blamey menyebabkan Bennett menerima perlantikan itu.